Как всякий город, границы которого определялись крепостными стенами, Херсонес имел тесную застройку с узкими улицами и небольшими площадями, расположенными, как правило, в наиболее оживленных районах. В городе была регулярная планировка, при которой кварталы занимали примерно одинаковую площадь и пересекались под прямым углом. В античную эпоху каждый квартал состоял из 2 - 4 жилых домов. В средние века происходит объединение кварталов и увеличивается плотность городской застройки за счет сокращения, как количества улиц, так и их ширины. Однако, унаследованная от античности регулярная планировка города сохраняется, несмотря на то, что отдельные кварталы и даже целые районы сильно изменили свой внешний вид.